Дженна начала сниматься в фильмах эротического характера в 1993 году, перед этим поработав в качестве стриптизерши и модели. В 1996 году она становится обладательницей трёх премий в номинации "Лучшая начинающая актриса", по версии трех разных порностудий.
В 2000 году Дженна совместно с американским бизнесменом и порноактёром Джэем Грдина (псевдоним Джастин Стерлинг), за которого впоследствии она выходит замуж, основала свою компанию по производству порнографических материалов под названием ClubJenna. Дженна также ведет реалити-шоу Jenna's American Sex Star на платном телеканале Playboy TV.
Дженна добилась статуса общепринятой знаменитости благодаря участию в фильме Ховарда Стерна «Private Parts». Затем она начала появляться на разный телевизионных каналах и в различных программах телеканала «E!» . Она также озвучила игру Grand Theft Auto: Vice City, за что и была награждена отдельно. Её автобиографическая книга «How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale» (Как Заниматься Любовью Как Порнозвезда: История с Предостережениями) провела шесть недель как New York Times Best Seller list.
